Vol.16, N°2 (2020) - Article 13
Une rapide et efficace méthodologie pour la préparation d’énynes
Les énynes sont des molécules dont la structure comporte au moins un double et une triple liaison plus ou moins espacées et diversement substituées. Elles peuvent être séparées par un hétéroatome (Z =C, N ou O). Les énynes représentent des molécules de choix pour toutes les réactions qui font intervenir ces deux insaturations. Les deux réactions les plus intéressantes sont la cyclocarbonylation, plus connue sous le nom de la réaction de Pauson-Khand et la cycloisomérisation qui permet d’obtenir aussi bien des mono ou bicycliques. L’objectif de cette étude consiste à la synthèse d’ényne 1,7 à pont d’amine, d’oxygène et carbone par une méthodologie rapide et efficace. A partir de réactions multi étapes d’alkylations classiques, des substrats intermédiaires : propargyle amine mono protégé, propargyle malonate et propargyle d’alcool ont été synthétisés. Ces derniers avec le 4-bromo-2-méthylbut-1-éne en présence de NaH nous ont permis d’obtenir facilement les énynes désirés.